Afslørende, sjov, finurlig og klog, outlaw country-legenden Willie Nelson deler de ufortalte historier bag sine yndlingssange, med alle sangteksterne og et dynamisk udvalg af aldrig-før-sete fotos og efemera.

Fra sit tidligste arbejde i 1950'erne til i dag ser Willie tilbage på de sange, der har defineret hans karriere, fra hans dage med at tjene 50 dollars hver til hans største hits, fra hans mindre kendte sange (men utroligt meningsfulde for ham) til hans konceptalbum. Undervejs deler han også historierne om sin guitar Trigger, sin familie og \"familie\", samt de kunstnere, han samarbejdede med, herunder Patsy Cline, Waylon Jennings, Ray Charles, Merle Haggard, Ray Price, Dolly Parton og mange andre.

Willie er afvæbnende ærlig – hvad har du at tabe, når du er ved at fylde 90? – og mediterer over sangskrivningens natur og at finde sin stemme, og de temaer, han har udforsket hele sit liv – forhold, utroskab, kærlighed, tab, venskab og selvfølgelig livet på landevejen.