Kærligheden er i luften – men hvad betyder det for Greg Heffley? En Valentinsdagsfest på Gregs mellemskole har vendt hans verden på hovedet. Mens Greg kæmper for at finde en date, er han bekymret for at blive efterladt i kulden på den store aften. Hans bedste ven, Rowley, har heller ingen fremtidsudsigter, men det er en ringe trøst. En uventet drejning giver Greg en partner til dansen og efterlader Rowley som den enestående mand. Men meget kan ske på én aften, og i sidste ende ved man aldrig, hvem der er heldig i kærlighed.