Det pensionerede ægtepar Harold (Jim Broadbent) og Maureen (Penelope Wilton) lever en stille tilværelse præget af begivenheder i fortiden, som de aldrig har været i stand til at tale om. En dag modtager Harold et brev fra en gammel kollega, der er kommet på hospice. Brevet rører ham dybt og han beslutter sig for, at han til fods vil tilbagelægge den lange tur for at besøge den døende kollega. Under sin rejse møder Harold mange mennesker, der alle bidrager til at give ham en hidtil ukendt indsigt i det liv han har levet. Stille og roligt går det op for ham, at det han virkelig forsøger at opnå, er forsoning både med sig selv, med Maureen og deres fortid. 'Harold Frys usandsynlige pilgrimsfærd' en er livsbekræftende og hjertevarm film om de omveje, vi nogle gange må tage i livet for at finde hjem.