Den succesfulde Broadway-instruktør Arnold (Owen Wilson), en håbløs romantiker der er forelsket i tanken om at redde kvinder fra deres liv som escortpige, møder escortpigen Izzy (Imogen Poots) som drømmer om at blive skuespiller.

Han giver hende en sum penge så hun kan forfølge sin drøm, men da hun dukker op til casting på en forestilling han instruerer, starter ikke blot en række forviklinger for Arnold, men også hans kone samt Izzys psykolog Jane (Jennifer Aniston) bliver involveret.