Poolman er historien om Darren Barrenman (Chris Pine), som bruger sine dage på at passe poolen ved Tahitian Tiki lejlighederne i LA og sine nætter på at crashe byrådsmøder. En dag bliver han opsøgt af en smuk og femme fatale med forbindelserne i orden, som beder ham om hjælp til at afsløre sandheden om en lyssky forretningsaftale. Dette eventyr placerer Darren i centrum af et mysterie fyldt med korrupte embedsmænd, udbrændte Hollywood typer og utilregnelige velgørere.