Sommarlovet är äntligen här men Masao har inget att se fram emot. Alla hans vänner har åkt bort. Hans pappa dog strax efter Masaos födsel och hans mamma jobbar långt borta någonstans. Så Masao bestämmer sig för att ge sig ut på en resa. Målet är staden där hans mamma arbetar.

Kikujiro är en "fri man", dvs han har aldrig haft ett seriöst jobb i sitt liv. Han lever på sin hustru. Eftersom Kikujiro ändå inte har något för sig slår han följe med Masao och en äventyrlig resa tar sin början.

"Kikujiros sommar" var en av de nominerade filmerna till Guldpalmen i Cannes 1999. Takeshi Kitano har skrivit manus, regisserat och klippt filmen. Han spelar dessutom rollen som Kikujiro (i rollistan går han under namnet Beat Takeshi).