Nate og Susan Brown er et gift par i midten af tyverne. Da Susan pludselig indser, at hun er dybt ulykkelig og vil skilles, pakker Nate sine ting og tager ind på det nærmeste hotel. Han vader ensomt gennem sin nye singletilværelse, men da en nyligt fraskilt kvinde, Katie, tilbyder at hjælpe Nate med at arrangere en fancy "skilsmissefest", begynder Nate at åbne sig for sit nye livs muligheder og opdager, at kærligheden måske venter efter prøvelserne.