I femte og sidste bind af Plutarks Parallelle Liv er det store tema den sidste fase af de romerske borgerkrige. Cicero forsøger uden held at holde sammen på republikken, Brutus deltager i sammensværgelsen mod Cæsar, men bliver slået af Marcus Antonius, der også når at tage livet af Cicero, før han og Augustus deler riget i øst og vest. I sin østlige del lever han ødselt med Kleopatra, indtil det igen kommer til krig. Han taber søslaget ved Aktion, og herefter er Augustus enehersker. Parallelt hertil har vi Demosthenes’ kamp for Athensk uafhængighed fra Makedonien, den udsvævende krigsherre Demetrios og Platons ven, den idealistiske Dion fra Syrakus på Sicilien.