Leonard får ikke kontakt med livet og kjeder seg. En kvinne forsøker forgjeves å trenge gjennom skallet. Da dette ikke lykkes, sier hun ham et par sannheter om hans selvmedlidenhet og grubling, noe som får dramatiske konsekvenser.
"Herr Leonard Leonard" er en roman som beveger seg i grenselandet mellom drøm og virkelighet. Skyld og straff, lidelse og medlidenhet er sterke motiver.